El «Madrid de Di Stéfano» es el nombre que recibió el Real Madrid a finales de los años cincuenta y principios de los sesenta donde el club se convirtió en el más ganador de la época, debido a la gran cantidad de títulos obtenidos de suma importancia, siendo el argentino Alfredo Di Stéfano el máximo exponente, ya que su llegada a la institución fue la que marcó la historia exitosa del club.
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Entre ellos se destacan la obtención de manera consecutiva de cinco campeonatos de la máxima competición europea de clubes, la Copa de Europa entre 1956 y 1960, también conocido como el «Madrid de las cinco Copas de Europa», un logro nunca más superado por otro equipo.
Di Stefano y su equipo llevaron al club a lo más alto de la elite futbolística internacional, logrando un gran reconocimiento por parte de medios, aficionados y equipos rivales.
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El club obtuvo durante los once años desde la llegada de Di Stéfano un total de veinte trofeos, a los que se suman la primera Copa Intercontinental y ocho Ligas. Es por eso que el diario francés L’Équipe del Balón de Oro, le entrego en dos oportunidades el premio al mejor futbolista del mundo.