La primera campaña oficial de San Lorenzo en 1914 no pudo ser más brillante, bajo la representación del Club por parte de Luis Defilippoweis ante el Consejo Divisíonal y el señor Antonio Scaramuso ante las Asambleas.
El equipo de segunda estuvo integrado por: José Coll; Alberto Cortegozo y José De Campo; Juan Monti, Alberto Coll y Federico Monti; Mariano Perazzo, Guillermo Romeo, Francisco Xarau, Pablo Silva y Luis Gianella.
Suplente:Sebastián Calcagnó.
San Lorenzo debuto con Excursionistas donde cayo derrotado por 2 o l. En su segunda presentacíon logro igualar O a O con Sportman, finalmente en su tercer juego San Lorenzo registro a su favor un resultado pocas veces superado: vapulió al Soger Roger por 14 o 1.
Al finalizar la temporada, la representación azulgrana llegó a quedar a tan sólo un punto de Excursionistos pero la disolución del club Sportman trajo como consécuencía la anulación de los partidos jugados por ese equipo. Esta circunstancia favoreció a San Lorenzo que reconquistó así un punto perdido y quedó en igualdad de condiciones con Excursionistas. Era necesario que ambos se pusieron frente o frente para clasificar al ganador de zona.
El partido se juego en el campo del club Olimpia, en Liners, y termino empatado en un gol. Uno semana después debieron volver a medirse nuevamente San Lorenzo y Excursionistos, esta vez en cancha de Banfield. El primer período terminó O a O y este resultado se mantuvo duante gran parte de la segunda etapa, pero un gol de San Lorenzo provocó la desmoralización de sus rivales y el triunfo se hizo fácíl, finalizando 6 a 0.
Primero en su grupo, San Lorenzo debió enfrentar a Sportivo Buenos Aires en la semifinal. La cancha de Sportivo Barracos fue escenario de la dura contienda. Se jugó con singular entusiasmo y se derrochó voluntad por ambas partes. En un partido muy parejo, el resultado se mantuvo en blanco hasta cerca de finalización, hasta que Gianella consiguió pera su equipo el gol que le debo el triunfo a San Lorenzo, y con ello, el derecho de jugar la final contra el club Germinal. Se había ímpuesto una vez más el empuje y el corazón de sus muchachos capitaneados por Federico Monti.
Fácil es de imaginar la nerviosidod con que se aguardó el nuevo compromiso decisivo. La barra partidaria, que ya constituía un buen número, se dispuso a ofrecer su aliento a los campeones.
Las acciones fueron movidas y enérgicas, venciendo otra vez la pujanza característica de los que ya entonces hacían honor al apodo con que años más tarde los distinguiría toda la afición: “Gauchos de Boedo».
El resultado final fue de 5 tantos contra 2 y los goles fueron convertidos por Xorou (2) Silva, Perozzo y Romeo. ‘
Esa noche los muchachos la dedicaron a los festejos. La casa del capitán del equipo, Federico Monti, ubicada en la calle Muñiz 725, fue el lugar elegido para la realización de la fiesta que los mismos jugadores habían organizado.
