Los primeros años en los que San Lorenzo jugó en primera división no alcanzaron para destacarse sobre el resto. Recién en 1920 logro adjudicarse el tercer puesto y es curioso e interesante comprobar que desde entonces sólo en 1940 bajó del quinto lugar. Hazaña no fácilmente igualable y que resulto justo motivo de orgullo para todos los sanlorencístas.
En esos primeros 20 años en Primera la ubicación en la tabla de posiciones de su primer equipo fue siguiente:
Primer puesto: 1923, 1924, 1927 y 1933.
Segundo puesto: 1925, 1926, 1931 y 1936.
Tercer puesto: 1920, 1922, 1928, 1929, 1934, 1935 y 1938.
Cuarto puesto: 1921 y 1932.
Quinto puesto: 1939.
Sexto puesto: 1937.
Noveno puesto: 1940.
El club logró por primera vez el título de campeón de la máxima categoría del fútbol argentino en 1923. Su campaña fue brillante, jugó 20 partidos, ganó 17, empató 1 y perdió tan solo 2. Convirtió 37 goles y le marcaron 13.
San Lorenzo campeón 1923 formaba de la sig. manera:
Domingo Caldano; Pedro Omar y Enrique Monti; Alfredo Sánchez, Luis Monti y José H. Fossa; Alfredo Carricaberry, Lindolfó Acosta; Juan
Maglio, Antonio Valente y José Delor.
Pocas variantes ofreció el conjunto en 1924, año que consiguió repetir su proeza. Sólo se produjo un cambio en la delantera: la inclusión de José Luis Donielli en el puesto de delantero por izquierda Y la performance fue parecida a la cumplida en la temporada anterior: de 23 partidos, ganó 18, empató 3 y perdió 2.
En 1927 San Lorenzo obtuvo por tercera vez la máxima consagración. Hicieron posible esta nueva conquista:
Hércules Orio; Pedro Omar y Enrique Monti; Alfonso Lujambio, Luis Monti y José H. Fossa; Alfredo Carricaberry, Lindolfo Acosta; Juan Maglio, Pedro de Sarrasqueta y A. Foresto.
Además jugaron varios partidos dos muchachos que luego llegaron o constituir una celebrada pareja: Diego García y Arturo Arrieta. De 32 partidos disputados, el campeón ganó 25, empató 5 y perdió 2, logrando el Título por un punto. Fue éste el primer torneo jugado después de la última fusión del fútbol porteño.
Con 50 puntos en su haber, 81 goles a favor y 48 en contra consiguió San Lorenzo adjudicarse por cuarta vez el título máximo en el año 1933.
Defendieron los clásicos colores:
Jaime Lema; Félix Pacheco y José H. Fossa, Cipriano Accinelli, Mario Scavone y Alberto Chividini; Gabriel Magán, Genaro Cantelli, Petronilo Do Brito, Diego García y Arturo Arrieta.